Согласно малайской легенде, принц Суматры встретил льва, что считалось благоприятным знаком, на Темасек и решил основать на этом месте город Сингапур, город Льва. Не важно, что в Сингапуре никогда не водились львы (скорее всего принц увидел тигра); важно то, что был построен город, ставший местом пересечения торговых путей могущественной империи Шривиджайа ( с центром на Суматре), а позднее, в середине 13 века, колонией империи Маджапахит (с центром на Яве).

Возможно, Сингапур остался бы просто тихим омутом, если бы не вторжение в 1819 году Сэра Стэмфорда Рэффлза. Британцы впервые заявили о своем присутствии в проливе Малакка в 18 веке, когда Восточно-индийская Компания поставила перед собой задачу защитить свои торговые пути, ведущие из Китая в индийские колонии. Опасаясь возобновления голландского влияния в торговле, которое продолжалось в течение последних 200 лет, Рэффлз стал настаивать на расширении присутствия англичан в регионе, что и было сделано. В результате его усилий репутация Сингапура как отсталой, разъедаемой болезнями колонии, вскоре была забыта. В город стали приезжать тысячи иммигрантов, привлеченные возможностью беспошлинной торговли, и была создана действительно процветающая колония с военной и морской базами.

Рост и процветание Сингапура продолжились в 20 веке. Тем не менее начало Второй Мировой Войны грубо нарушило могущество британцев: они потерпели поражение под натиском японцев, которые захватили колонию в 1941 году. Британцы, конечно, смогли вернуться после падения Японии в 1945 году, но их неограниченная власть уже не могла быть восстановлена.

К 50-м годам развитие буржуазного национализма привело к образованию целого ряда политических партий, и Сингапур начал медленно продвигаться к самоуправлению. Партия Народной Активности, возглавляемая выпускником Кембриджа Ли Куан Йеу победила на выборах в 1959 году. Ли стал премьер-министром и занимал этот пост в течение последующих 30 лет. В 1963 году Сингапур образовал союз с Малайей (в настоящее время Малайзия), но к 1965 году вновь образованная федерация переживала большие трудности. Вскоре Сингапур вновь стал независим и стал олицетворять собой воплощение мечты об успешном экономическом развитии. Умный и патологически прагматичный, Ли создал правительство, которое подавляло всяческие оппозиционные настроения и отвергало все, что было хоть в малейшей степени социально нежелательным, например, введение правил запрещающих жевать жвачку и курить в общественных местах.

Ли Куан Йеу ушел в отставку с поста премьер-министра в 1990 году и на его место встал Гох Чок Тонг, более склонный к либерализму и коллегиальности. В августе 1993 года в стране прошли первые президентские выборы, до этого президент избирался членами парламента. Самые последние выборы проходили в сентябре 1999 года, и на пост президента, который является в значительной степени символическим, был избран СР Натан.

Последний, произошедший в 90-х годах экономический кризис в Юго-восточной Азии отразился на экономике страны в той же степени, как и на экономике всех остальных стран региона, за три месяца 1998 года безработица в стране подскочила до 45%. За последнее время город-государство вернуло прежнюю стабильность и является таким же процветающим, как и прежде, но массовый отъезд высококвалифицированных специалистов за рубеж вызывает большие опасения.